ХЛОРАЦЕТОНЫ

получаются при замещении атомов водорода в ацетоне хлором. Смотря по тому, сколько атомов водорода будет замещено хлором, получаются моно-, ди-, три- и, наконец, гексахлорацетоны. При пропускании хлора в хорошо охлажденный ацетон в присутствии мела или мрамора первым продуктом реакции является монохлорацетон СН2Cl.СО.СН3, который кипит при 119° и обладает весьма резким запахом. При хлорировании ацетона получаются также в большом количестве двухлорацетоны, которые могут быть в форме 2-х изомеров: несимметричный СН3.СО.CHCl2 и симметричный CH2Cl.CO.CH2Cl. Первый легко получается из ацетона и кипит при 120°; второй, симметричный, требует для своего получения особых условий.Лучше всего его получать окислением симметричн. дихлоргидрина глицерина хромовой смесью:
СН2Cl.СН (ОН).СН2Cl + О = CH2Cl.CO.CH2Cl + H2O;
он представляет кристаллическое тело с темп. плавл. 45° и темп. кип. 172,5°. Монохлор- и дихлорацетоны имеют все свойства кетонов и дают кристаллические соединения с кислой сернисто-кислой щелочью. Если в ацетон, содержащий метиловый спирт, пропускать хлор без охлаждения, то получается несимметричный трихлорацетон CCl3.СО.СН3, кипящий при 172°, образующий гидрат CCl3.СН.СН3 + 2Н2О и распадающийся при действии едкой щелочи на уксусную кислоту и хлороформ, что доказывает его строение. Тетрахлорацетон образует также кристаллический гидрат С3Н2Cl4О + 4Н2О с темп. плавл. 38° — 39°; сам тетрахлорацетон представляет жидкость, сильно пахнущую и летучую. Пентахлорацетон CCl3.СО.CHCl2 — тоже жидкость, с темп. кип. 192°, по запаху напоминающая хлорал; также образует кристаллический гидрат С3HCl5О + 4Н2О с темп. плавления 15° — 17°. Наконец, гексахлорацетон CCl3.CO.CCl3 получается при хлорировании водного раствора лимонной кислоты С3Н4(ОН)(СООН)3 на солнце; он кипит при 204° и дает гидрат С3Cl6О + Н2О. При нагревании с водой распадается на хлороформ и трихлоруксусную кислоту.
В. Ипатьев. Δ.

Смотреть больше слов в «Энциклопедическом словаре Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона»

ХЛОРБЕНЗОЛЫ →← ХЛОРАЦЕТОЛ

Смотреть что такое ХЛОРАЦЕТОНЫ в других словарях:

ХЛОРАЦЕТОНЫ

Хлорацетоны — получаются при замещении атомов водорода в ацетоне хлором. Смотря по тому, сколько атомов водорода будет замещено хлором, получаются моно-, ди-, три- и, наконец, гексахлорацетоны. При пропускании хлора в хорошо охлажденный ацетон в присутствии мела или мрамора первым продуктом реакции является <i>монохлорацетон</i> СН <sub>2</sub> Cl.СО.СН <sub>3</sub>, который кипит при 119° и обладает весьма резким запахом. При хлорировании ацетона получаются также в большом количестве <i>двухлорацетоны,</i> которые могут быть в форме 2-х изомеров: несимметричный СН <sub>3</sub>.СО.CHCl <sub>2 </sub> и симметричный CH <sub>2</sub>Cl.CO.CH<sub>2</sub> Cl. Первый легко получается из ацетона и кипит при 120°; второй, симметричный, требует для своего получения особых условий. Лучше всего его получать окислением симметричн. дихлоргидрина глицерина хромовой смесью: СН <sub>2</sub> Cl.СН (ОН).СН <sub>2</sub> Cl + О = CH <sub>2</sub>Cl.CO.CH<sub>2</sub>Cl + H<sub>2</sub>O; он представляет кристаллическое тело с темп. плавл. 45° и темп. кип. 172,5°. Монохлор- и дихлорацетоны имеют все свойства кетонов и дают кристаллические соединения с кислой сернисто-кислой щелочью. Если в ацетон, содержащий метиловый спирт, пропускать хлор без охлаждения, то получается несимметричный <i> трихлорацетон</i> СCl <sub>3</sub>.СО.СН <sub>3</sub>, кипящий при 172°, образующий гидрат ССl <sub>3</sub>.СН.СН <sub>3</sub> + 2Н <sub>2</sub> О и распадающийся при действии едкой щелочи на уксусную кислоту и хлороформ, что доказывает его строение. <i>Тетрахлорацетон </i>образует также кристаллический гидрат С <sub>3</sub> Н <sub>2</sub>Cl<sub>4</sub> О + 4Н <sub>2</sub> О с темп. плавл. 38° — 39°; сам тетрахлорацетон представляет жидкость, сильно пахнущую и летучую. <i>Пентахлорацетон</i> СCl <sub>3</sub>.СО.СНCl <sub>2</sub> — тоже жидкость, с темп. кип. 192°, по запаху напоминающая хлорал; также образует кристаллический гидрат С <sub>3</sub> НCl <sub>5</sub> О + 4Н <sub>2</sub> О с темп. плавления 15° — 17°. Наконец, <i>гексахлорацетон</i> CCl<sub>3</sub>.CO.CCl<sub>3</sub> получается при хлорировании водного раствора лимонной кислоты С <sub>3</sub> Н <sub>4</sub> (ОН)(СООН) <sub>3</sub> на солнце; он кипит при 204° и дает гидрат С <sub>3</sub>Cl<sub>6</sub> О + Н <sub>2</sub> О. При нагревании с водой распадается на хлороформ и трихлоруксусную кислоту. <i> В. Ипатьев. </i> <i> Δ. </i><br><br><br>... смотреть

T: 90