ЦЕРУЛИГНОН

С₁₆Н₁₆О₆ — впервые был получен в виде фиолетового порошка окислением при помощи хромовокалиевой соли сырой уксусной кислоты. Позднее Гофманн показал, что образование Ц. в этом случае зависит от присутствия в сырой уксусной кислоте диметильного эфира пирогаллола, который от действия самых разнообразных окислителей переходит в Ц. — Либерманн, подробнее исследовавший это соединение, указывает на простой способ получения его в чистом виде. Для этого сырую уксусную кислоту обрабатывают на холоду двухромовокалиевой солью и при этом через несколько дней осаждается сырой Ц., который для очистки растворяют в нагретом до 30° феноле, раствор фильтруют и осторожно осаждают спиртом; при этом чистый Ц. осаждается в виде игл стального цвета.Ц. представляет соединение, не растворимое в обыкновенных растворителях. Его можно растворять только в феноле и крепкой серной кислоте; в последней он растворяется с характерным васильково-синим цветом и теряет при этом элементы метилового спирта. Что касается строения Ц., то оно еще до сих пор вполне не установлено, хотя работы Либерманна позволяют предполагать, что Ц. является единственным представителем производных двуядерного хинона O:С₆H₄:С₆Н₄:О. Такое заключение можно вывести из следующих данных. При восстановлении (лучше всего сероводородом) Ц. переходит, фиксируя 2 атома водорода, в бесцветный гидро-Ц. — вещество, несомненно обладающее фенольным характером и, следовательно, имеющее состав С₁₆Н₁₆О₄(OH)₂. В свою очередь, гидро-Ц. при действии окислителей весьма легко обратно дает Ц., и вообще эти два соединения относятся друг к другу, как гидрохинон С₆Н₄(OH)₂ к хинону С₆Н₄О₃. С другой стороны, при нагревании гидро-Ц. с большим избытком соляной кислоты до 200° наблюдается отщепление элементов метилового спирта и образование гексаоксидифенила по уравнению:

С₁₆Н₁₆О₄(OH)_{2 +} 4H₂O = С₁₂Н₄(OH)_{6 +} 4СН₃ОН,

который, в свою очередь, при перегонке с цинковой пылью дает дифенил C₆Η₅.С₆Н₅. Из этих данных ясно вытекает, что гидро-Ц. есть тетраметильный эфир гексаоксидифенила, а Ц. — тетраметильный эфир тетраоксидифенилхинона. Далее, принимая во внимание, что Ц. получается из диметильного эфира пирогаллола

1,2,3C₆Н₃(ОН)(ОСН₃)₂,

наиболее вероятной формулой строения его будет: