ЦИАНОФОРМ

СН(CN)₃ = C₄NH₃. — Это соединение отвечает по составу метану, в котором три атома водорода замещены группами CN. Pfankuch и Fairley описали Ц. в виде твердого кристаллического вещества, получающегося при действии цианистого серебра на хлороформ. Однако Клаус, повторяя их опыты, пришел к отрицательному результату. Позднее Смидтман приготовил натриевое производное Ц., действуя хлористым цианом на натриевое производное малонитрила:

CN.CNa₂.CN + CNCl = CN.CNa(CN)_{2 +} NaCl — реакция, определяющая строение Ц. Ганч и Освальд подробно изучили свойства этого соединения. Натриевое производное Ц. кристаллизуется из спиртового раствора в виде тонких, бесцветных, древовидно расположенных игл, не плавящихся без разложения. Кристаллы хорошо растворимы в воде, кипящем абсолютном спирте, не растворимы в хлороформе, эфире и бензоле. Прибавлением азотносеребряной соли к водному раствору натрий-Ц. получается серебряная соль Ц., из которой действием соляной кислоты выделяется свободный Ц. Взбалтывание с эфиром ведет к образованию трех слоев, из которых средний, по Ганчу, имеет приблизительный состав CH(CN)₃ + 10(C₂Н₅)О + 10Н₂О.

Чистого Ц. не удалось получить, так как при выпаривании эфирной вытяжки. Ц. полимеризуется. В растворе Ц. обладает резко выраженными кислотными свойствами и отлично титруется щелочью. С метиловым и этиловым спиртами Ц. образует эфироподобные соединения CH(CN)₃.C₂H₆O и CH(CN)₃.CH₄O, кристаллизующиеся в таблицах. Серебряная соль Ц. с йодистыми метилом и бензилом дает метил- и бензил-Ц. (темп. пл. 93,5° и 138°). Соединение со спиртами Ганч считает имидоэфирами дицианоуксусной кислоты:

а сам Ц., по его мнению, является во всех этих реакциях в своей изо-форме, именно (CN)₂С:С:ΝΗ.