C6H14 — углеводороды предельного ряда СnН2n+2, жидкости бесцветные, со слабым, приятным, эфирным запахом, более легкие, чем вода. Возможны 5 изомеров, которые и найдены: I. Нормальный Г., СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2, находится в американской нефти, а также среди продуктов сухой перегонки богхедского и кэннельского каменного угля (boghead и cannel). Способы синтеза: 1) действие металлического натрия на йодистый пропил:
2СН3-СН2-CH2J + Na2 = 2NaJ + СН3-(СН2)4-СН3 (Вюрц);
2) восстановление водородом in statu nascendi йодистого вторичного гексила:
СН3-СН2-СН2-СН2-CHJ-CH3 + Н2 = HJ + СН3(СН2)4СН3 (Эрленмейер);
3) перегонка пробковой кислоты над баритом :
C8Н14О4 + 2ВаО = С6Н14 + 2ВаСО3;
4) электролиз водного раствора смеси калийных солей уксусной и капроновой кислот.Нормальный Г. кипит при 71,5°, удельный вес 0,663 при 17°. При действии хлора на Г. получается смесь хлористых, первичного и вторичного, гексилов (Шорлеммер). Из Г. и брома легко получается C6H12Br2 (Пелуз, Кагур), а приливая по каплям бром к кипящему Г. получают вторичный бромистый гексил СН3-СН2-СН2-СН2-CHBr-CH3 (Шорлеммер). II. Вторичные Г.: 1) диизопропил или симметричный тетраметилэтан (СН3)2 СН-СН— (СН3)2 получается при действии натрия на эфирный раствор йодистого изопропила
(СН3)2-CHJ + Na2 = (СН3)2СН-СН(СН3)2 + 2NaJ (Шорлеммер);
восстановлением пинакона йодистоводородной кислотой
(СН3)2С(ОН) -С(ОН)(СН3)2 + 4HJ = (СН3)2СН-СН(СН3)2 + 2H2O + 2J2 (Бушарда).
Диизопропил получается также иногда при тех реакциях, где можно ожидать появления нормального Г., например, при прокаливании энантовокислого бария СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СО2Н или при восстановлении маннита йодистоводородной кислотой, причем главным продуктом является нормальный Г. Диизопропил кипит при 58°, удельный вес — 0,6701 при 17,5°. При окислении хромовой кислотой дает уксусную кислоту и углекислоту. 2) Второй вторичный Г. есть этилизобутил СН3-СН2— СН2-СН(СН3)2, найден в американской нефти Варреном. Синтезирован Вюрцем действием металлического натрия на йодистые этил и изобутил. Точка кипения 62°, удельный вес 0,7011 при 0°. 3) Третий вторичный Г. метилдиэтилметан (CH3CH2)2 СН.СН3 получен при действии металлического натрия на йодистый метил и йодюр деятельного амилового спирта. Кипит при 60°, оптически недеятелен. III. Третичный Г. или триметилэтилметан (CH3)3С(СН2СН3) получен Горяиновым при действии цинкэтила на йодистый третичный бутил: Zn(C2Н5)2 + 2(CH3)3CJ = 2(СН3)3С(СН2-СН3) + ZnJ2-жидкость, кипящая при 43° — 48°.
В. А. Яковлев. Δ.