C
2O
2(NH
2)
2 — амид щавелевой кислоты. Впервые получен Дюма (1830) при нагревании щавелево-аммиачной соли: С
2O
4(NH
4)
2 = С
2O
2(NH
2)
2 + 2Н
2O; обыкновенно получается общей реакцией образования кислотных амидов, а именно действием аммиака на сложные эфиры, в данном случае на щавелево-этиловый эфир: C
2O
2(OC
2H
5)
2 + 2NH
3 = C
2O
2(NH
2)
2 + 2C
2H
5(OH). Образуется также гидратацией соответствующего нитрила, циана (см.): C
2N
2 + 2H
2O = C
2O
2(NH
2)
2 (Liebig) при окислении синеродистых соединений, например желтой соли азотной кислотой (Playfair), синильной кислоты перекисью водорода (Attfield) и т.п. О. представляет белый, рыхлый кристаллический порошок, почти вовсе нерастворимый ни в воде, ни в спирте, ни в эфире; при нагревании до 180° частью сублимируется, не плавясь, частью разлагается на воду и циан; едкими щелочами в водном растворе при нагревании гидратируется, превращаясь нацело в аммиак и щавелевую кислоту (в ее соли); водный аммиак также гидратирует его при кипячении, но не вполне, образуя оксаминовоаммиачную соль: C
2O
2(NH
2)
2 + H
2O = C
2O
2(NH
2)(NH
4O). Из замещенных О. C
2O
2N
2H
4-nR
n , где R = СН
3, C
2H
5, C
6H
5 и т. п. и
n = 1, 2, 3 и 4, известно много представителей. Они получаются обыкновенно действием первичных и вторичных аминов на щавелевые, оксаминовые (см.) и замещенные оксаминовые эфиры, а также дегидратацией щавелевых солей соответствующих аминов при нагревании; представляют многочисленные случаи изомерии, большей частью кристалличны, способны плавиться, сублимироваться и значительно более растворимые чем О. При действии пятихлористого фосфора на симметрически замещенные О. получаются хлоропродукты (например из С
2O
2(NH.CH
3)
2 получается C
2Cl
4(NH.CH
3)
2), которые, легко теряя 3 частицы хлористого водорода, превращаются в содержащие хлор основания, "хлороксалины", например C
4H
5ClN
2, при восстановлении йодистым водородом, через замену Cl на H, дающие глюксалины, например метилглиоксалин
(Wallach).